Metoxikarbonyl-L-tert-leucin CAS NO.162537-11-3

Även om L-tert-leucin inte är en protein-härledda aminosyra, eftersom strukturen av tert-butyl är mycket nära till amino och karboxyl grupper i rymden, peptidbindningen av L-tert-leucin är utformad för att långsamt hydrolyseras av proteaser i kroppen, så det innehåller detta Ämnen och derivat läkemedel är en del av modern ny läkemedelsutveckling

Nyckeln till beredningen av N-metoxikarbonyl-L-tert-leucin är att erhålla kiralt ren L-tert-leucin. Beredningsmetoderna för L-tert-leucin kan delas in i två typer: upplösningsmetod och asymmetrisk syntesmetod.

Det lösningsmedel som används i den kemiska upplösningsmetoden är difadert vinsyra, kinin eller kinin. Biologiska enzymer kan också användas för upplösning på grund av deras höga selektivitet, men endast L-typ tert-leucin kan erhållas. Den beskrivna metoden har en gemensam brist att det är nödvändigt att förbereda racemic tert-leucin först, och sedan härleda den, och sedan använda motsvarande lösa agent eller enzym för att dela den, som är relativt dyr och ofta har låg renhet. Dessutom är utbytet av en enda konfiguration som utarbetats av upplösningsmetoden ofta mindre än 50%.

Kirala asymmetrisk syntes är en relativt direkt och målmedveten syntes av kirala mål föreningar. Tert-leucin är en typ av α-aminosyra. För α-aminosyror är den klassiska kemiska syntesmetoden Streckerreaktion, som använder cyanogruppen Det asymmetriska tillägget till imines bygger produktens stereokemi, och genomgår sedan hydrolys och andra reaktioner för att förbereda α-aminosyror. Under reaktionen, lägga ligand eller Lewis syra kan få högre selektivitet. Nackdelen med Strecker-reaktionen är dock att det inte är lätt att realisera massproduktion och beredning, och cyanogruppernas toxicitet är också relativt stor, vilket orsakar allvarliga miljöföroreningar. Biologisk enzymatisk omvandling av latenta kirala föreningar för att förbereda aminosyror inte bara har mild reaktion villkor, hög avkastning och optisk renhet, men också undviker föroreningsproblem som orsakas av kemisk syntes, och har stor tillämpning potential och breda utsikter utveckling.